Back

ⓘ Sulfonska kiselina




Sulfonska kiselina
                                     

ⓘ Sulfonska kiselina

Sulfonska kiselina je naziv za članove klase organosumpornih jedinjenja sa opštom formulom R S 2 -OH, gde je R organska alkil ili aril grupa, a S 2 -OH grupa je sulfonil hidroksid. Sulfonska kiselina se može smatrati sumpornom kiselinom sa jednom hidroksilnom grupom zamenjenom organskim supstituentom. Početno jedinjenje u kome je organski supstituent zamenjen vodonikom je hipotetična sumporasta kiselina. Soli ili estri sulfonskih kiselina se nazivaju sulfonatima.

                                     

1. Priprema

Sulfonska kiseline se proizvodi procesom sulfonacije. Obično je sulfonirajuči agens sumpor trioksid. Ovaj metod se u velikim razmerama koristi za produkciju alkilbenzensulfonskih kiselina:

RC 6 H 5 + SO 3 → RC 6 H 4 SO 3 H

U ovoj reakciji, sumpor trioksid je elektrofil a aren podleže elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji.

Tioli se mogu oksidovati do sulfonskih kiselina:

RSH + 3/2 O 2 → RSO 3 H

Pojedine sulfonske kiseline, kao što je perfluorooktansulfonska kiselina se pripremaju elektrofilnom fluorinacijom priformiranih sulfonskih kiselina. Neto konverzija se može pojednostavljeno prikazati reakcijom:

C 8 H 17 SO 3 H + 17 F 2 → C 8 F 17 SO 3 H + 17 HF
                                     

2. Literatura

  • J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal, Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 1982, pp. 193–204. doi:10.1016/0022-17598290225-3 PMID 6806389
  • C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 74:482-9 doi:10.1021/bc960034p
                                     
  • sulfonamid je CH3SO2NH2. Sulfonamidi se mogu smatrati derivatima sulfonske kiseline u kojima je hidroksilna grupa zamenjena amino grupom. U medicini
  • Hlorsumporna kiselina je hemijsko jedinjenje, koje ima molekulsku masu od 116, 524 Da. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH 2010 PubChem as a public resource
  • Tauroursodezoksiholinska kiselina TUDCA je ambifilna žučna kiselina Ona je taurinska konjugatna forma ursodezoksiholinske kiseline UDCA TUDCA je kod
  • Sulfaminska kiselina je hemijsko jedinjenje, koje ima molekulsku masu od 97, 094 Da. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH 2010 PubChem as a public resource
  • Armstrongova kiselina je organsko jedinjenje, koje sadrži 10 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 288, 297 Da. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH 2010
  • Ciklaminska kiselina je organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 179, 237 Da. Joanne Wixon Douglas Kell 2000 Website
  • Dinonilnaftilsulfonska kiselina je organsko jedinjenje, koje sadrži 28 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 460, 712 Da. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant
  • nazivaju uretanima. Karbaminske kiseline su izvedene iz amina: R2NH CO2 R2NCO2H Karbaminska kiselina i sirćetna kiselina imaju sličnu kiselost. Jonizacijom

Users also searched:

...