Back

ⓘ Aldolna kondenzacija




Aldolna kondenzacija
                                     

ⓘ Aldolna kondenzacija

Aldolna kondenzacija je organska reakcija u kojoj enol ili enolatni jon reaguje sa karbonilnim jedinjenjem da formira β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon, čemu sledi dehidracija koja daje konjugovani enon.

Aldolne kondenzacije su važne u organskoj sintezi. One su dobar način formiranja ugljenik–ugljenik veza. Reakciona sekvenca Robinsonove anulacije sadrži aldolnu kondenzaciju. Vieland-Miešerov ketonski proizvod je važan početni materijal za mnoge organske sinteze. Aldolna kondenzacija u svojoj uobičajenoj formi, obuhvata nukleofilnu adiciju ketonskog enolata na aldehid da bi se formirao β-hidroksi keton, ili aldol ald ehid + alkoh ol, koji je strukturna jedinica nadena u mnogim prirodnim molekulima i lekovima.

Ime aldolna kondenzacija se takode često koristi, posebno u biohemiji, za imenovanje aldolne reakcije katalizovane aldolazama. Medutim, aldolna reakcija nije formalno reakcija kondenzacije, jer ne obuhvata gubitak malog molekula.

Reakcije izmedu ketona i aldehida ukrštena aldolna kondenuacija ili izmedu dva aldehida su takode poznate pod imenom Claisen-Schmidt kondenuacija.

                                     

1. Mehanizam

Prvi deo ove reakcije je aldolna reakcija. Drugi deo je dehidracija - reakcija eliminacije. Dehidracija može da bude praćena dekarboksilacijom kad je prisutna aktivirana karboksilna grupa. Proizvod aldolne adicije može da bude dehidriran putem dva mehanizma: jakom bazom kao što je kalijum t -butoksid, kalijum hidroksid ili natrijum hidrid u enolatu, ili putem kiselinom katalizovanog enolnog mehanizma.

:
                                     
  • nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant
  • ацетил КоА и водом и резултује са цитратом и КоА. Рекација је типа алдолне кондензације праћена са хидролизом. Ензим који катализује ову реакцију је цитрат - синтаза
  • dimetilanilina. On je takode prekurzor pojedinih akridinskih boja. Putem aldolne kondenzacije benzaldehid se konvertuje u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza
  • ozonom i daje 16. Konačno, diketon 17 podleže intramolekulskoj aldolnoj kondenzaciji primenom vodenog rastvora kalijum hidroksida i nastaje progesteron
  • i metil izobutil ketona. Ovi proizvodi se dobijaju preko početne aldolne kondenzacije te se dobija diaceton alkohol. 2 CH3 2CO CH3 2C OH CH2C O CH3
  • који су демонстрирали нуклеофилну супституцију, а био је и кооткривач алдолне реакције. Бородин је био промотор образовања у Русији и основао Медицински

Users also searched:

...