Back

ⓘ Tioestar




Tioestar
                                     

ⓘ Tioestar

Tioestri su jedinjenja sa funkcionalnom grupom C-S-CO-C. Oni su proizvod esterifikacije karboksilnih kiselina i tiola. Tioestri su široko rasprostranjeni u biohemiji, najpoznatiji derivat je acetil-CoA.

                                     

1. Sinteza

Tioesteri se mogu pripremiti na više načina. Glavni metod pripreme je kondenzacija tiola i karboksilnih kiselina u prisustvu dehidracionog agenta:

RSH + RCO 2 H → RSCOR + H 2 O

Tipični dehidracioni agens je DCC. Kiselinski anhidridi i neki laktoni takode reaguju sa tiolima u prisustvu baza.

Oni se takode formiraju putem karbonilacije alkina i alkena u prisustvu tiola.

                                     

2. Reakcije

Karbonilni centar tioestara je reaktivan. On se reaguje poput blaže verzije kiselinskih hlorida. Tioestri i amini se kombinuju i daju amide:

R"NH 2 + RSCOR → R" 2 NCOR + RSH

C-H grupa susedna karbonilu tioestara je blago kisela i podleže aldolnoj kondenzaciji. Taj tip reakcije se odvija tokom biosinteze masnih kiselina.

                                     

3. Biohemija

Tioesteri su česti intermedijari mnogih biosintetičkih reakcija, medu kojima je formiranje i degradacija masnih kiselina i mevalonata, prekursora steroida. Biosinteza lignina, koji sačinjava veliku frakciju biomase, se odvija putem tioestarskih derivata kafeinske kiseline. Neki od njih su malonil-CoA, acetoacetil-CoA, propionil-CoA i cinamoil-CoA. Proces acetogeneze obuhvata formiranje acetil-CoA. Dehidratacioni agens u formiranju ovih tioestara je ATP. Tioestri isto tako učestvuju u obeležavanju proteina ubikvitinom, koji označava proteine za degradaciju.

                                     

4. Izomerna jedinjenja: tionoestri

Tionoestri su izomerni sa tioestrima. Kod tionoestara, sumpor zamenjuje karbonilni kiseonik estara. Metil tionobenzoat je C 6 H 5 CSOCH 3. Takva jedinjenja se tipično pripremaju reakcijom tioacil hlorida sa alkoholom, kao i reakcijom Lovesonovog reagensa sa estrima.

                                     
  • Fosfonit  Fosfonat  Derivat piridina  Sulfon  Sulfonska kiselina  Sulfoksid  Tiocijanat  Tioestar Tioetar  Tiol Vidi isto Hemijska klasifikacija
  • Фосфонит  Фосфонaт  Дериват пиридина  Сулфон  Сулфонска киселина  Сулфоксид  Тиоцијанат  Тиоестар Тиоетар  Тиол Види исто Хемијска класификација
  • Фосфонит  Фосфонaт  Дериват пиридина  Сулфон  Сулфонска киселина  Сулфоксид  Тиоцијанат  Тиоестар Тиоетар  Тиол Види исто Хемијска класификација
  • Fosfonit  Fosfonat  Derivat piridina  Sulfon  Sulfonska kiselina  Sulfoksid  Tiocijanat  Tioestar Tioetar  Tiol Vidi isto Hemijska klasifikacija
  • Фосфонит  Фосфонaт  Дериват пиридина  Сулфон  Сулфонска киселина  Сулфоксид  Тиоцијанат  Тиоестар Тиоетар  Тиол Види исто Хемијска класификација
  • Fosfonit  Fosfonat  Derivat piridina  Sulfon  Sulfonska kiselina  Sulfoksid  Tiocijanat  Tioestar Tioetar  Tiol Vidi isto Hemijska klasifikacija
  • Fosfonit  Fosfonat  Derivat piridina  Sulfon  Sulfonska kiselina  Sulfoksid  Tiocijanat  Tioestar Tioetar  Tiol Vidi isto Hemijska klasifikacija
  • Fosfonit  Fosfonat  Derivat piridina  Sulfon  Sulfonska kiselina  Sulfoksid  Tiocijanat  Tioestar Tioetar  Tiol Vidi isto Hemijska klasifikacija

Users also searched:

...